Ganadora de dos premios Óscar a mejor actriz protagonista por La vida íntima de Julia Norris (1946) y La heredera (1949). Es muy conocida la tremenda enemistad que desde niñas "unió" a Olivia con su hermana Joan Fontaine. Tal fue así que se dijo incluso que el texto de ¿Qué fue de Baby Jane?, película protagonizada por las acérrimas enemigas Joan Crawford y Bette Davis, estaba inspirado en ellas.
Fue la propia madre, Lilian Rush, una actriz frustrada la que alentó la enorme rivalidad entre las hermanas. Olivia, la guapa, era el ojito derecho de su madre, mientras que Joan era una criatura enfermiza, a la que Lilian trataba con hastío. Olivia fue la primera en triunfar al lado de Errol Flynn y con su ingenua Melania de Lo que el viento se llevó (1939) y alcanzó la cima de su popularidad. Pero, pese a este sonado éxito, Alfred Hitckcock escogió a Joan, hasta entonces ignorada por todos, para protagonizar Rebeca en 1940 y la convirtió en una super estrella de la noche a la mañana. Su repentina celebridad desató los celos de Olivia y al año siguiente su relación todavía empeoró más cuando ambas fueron nominadas al Oscar a la mejor actriz. De Havilland competía por Si no amaneciera y Joan por Sospecha. Finalmente, Fontaine se alzó con la estatuilla, la única de su carrera, algo que sentó como un tiro a la envidiosa Olivia. Cuando en 1947 De Havilland ganó su primer Oscar -el segundo llegaría por La heredera, de William Wyler, junto a Montgomery Clift-, Joan se levantó de la butaca para felicitarla, pero su rencorosa hermana pasó de largo ignorándola. Todo un gesto de humillación público. La enfermedad de la madre en 1975 marcó una breve tregua en la tensa relación fraternal. Sin embargo, ésta falleció mientras Joan estaba de gira teatral y Olivia no le comunicó la noticia hasta después del funeral. Fue la ruptura definitiva entre las hermanas, que dejaron de hablarse desde entonces. “No vino al funeral porque tendría otra cosa mejor que hacer. Yo sí la avisé”, aseguró la primogénita. “Yo me casé primero, gané el Oscar antes que Olivia y, si muero antes que ella, seguramente se indignará porque le he ganado también en eso”, decía Joan. Falleció el 15 de diciembre de 2013 a los 96 años de edad sin reconciliarse con su hermana.
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